Durante el siglo XIX, un conjunto de viajeros extranjeros, fundamentalmente europeos, dejaron su visión sobre la ciudad de Santiago de Cuba. Cada uno legó un testimonio narrativo de enorme valía para el conocimiento de esta ciudad, en especial su arquitectura y urbanismo. La mirada de estos artistas escruta las singularidades del paisaje urbano santiaguero: sus principales lugares públicos. Este artículo valora la visión que sobre la ciudad de Santiago de Cuba, en particular respecto de su arquitectura y urbanismo, dejaron varios viajeros que la visitaron a lo largo de la centuria decimonovena. Sus juicios nos llevan a valorar determinados aspectos que resultan típicos de la ciudad y a encontrar en la mirada del otro aquello que nos hace diferentes.