En el presente artículo se abordan las peculiaridades del urbanismo temprano en el Caribe a partir del caso de la ciudad de Matanzas, considerada como la primera ciudad moderna de Cuba. Fundada en 1693, es una urbe desconocida como también lo son las villas cubanas erigidas antes de la configuración hacia la tercera década del siglo XVI de la llamada cuadrícula indiana. Pero la cuadrícula no es la única forma de urbanismo regular en Hispanoamérica. Matanzas ofrece, por lo contrario, una propuesta diferente relacionada con el ideario preconizado por las Leyes de Población de 1573.